Halohidrin Formasi Vs Dihalide

Ketika alkena direaksikan dengan dihalida dalam pelarut inert, produk yang diharapkan adalah penambahan elektrofilik dari dihalida ke karbon yang digunakan untuk menahan ikatan rangkap.

Ini adalah kasusnya, ketika reaksi berlangsung dalam pelarut inert. Namun, jika reaksi ini berlangsung dalam pelarut protik polar, seperti air, hasilnya agak tidak terduga

Alih-alih dihalide, Anda akan berakhir dengan molekul yang agak aneh, yang memiliki halogen, dan kelompok alkohol. Ini adalah halohidrin

Halohidrin, seperti namanya, berasal dari halo, yang berarti halogen, dan hidrin, kependekan hidro, atau air. Dengan kata lain, ini adalah molekul yang memiliki halogen dan gugus hidroksil yang melekat pada dua karbon yang berdekatan yang digunakan untuk menahan ikatan rangkap.

Apa yang menyebabkan pembentukan halohidrin ini?

Mekanisme dimulai seperti reaksi dihalide, dengan serangan elektrofilik elektron pi ikatan ganda ke halogen terpolarisasi sementara. Salah satu atom halogen terhubung ke kedua karbon sp2 bekas membentuk jembatan segitiga di antara keduanya. Memiliki lebih dari satu ikatan pada halogen menurunkan jumlah elektron satu-satunya yang menghasilkan muatan positif. Muatan ini, saat ditahan di halogen, juga ditransfer ke karbon yang terhubung membuatnya sebagian positif dan rentan terhadap serangan

Atom halogen kedua menjadi ion yang bermuatan tunggal dalam larutan. Dalam pelarut inert halida bermuatan ini akan menukik di bawah karbon ke Halogen Bridge dan serangan untuk menghasilkan hasil dihalide.

Namun, dalam pelarut polar seperti air, atom hidrogen positif sebagian akan mengelilingi halida negatif yang pada dasarnya membentuk sangkar terpolarisasi.

Ini menyelesaikan dua hal

  1. Molekul air menstabilkan muatan negatif yang membuat ion tidak bereaksi terhadap serangan
  2. Molekul air yang mengelilingi halogen memblokirnya dari mencoba menyerang setiap molekul bermuatan positif dalam larutan

Karena halogen yang terkurung tidak dapat bereaksi ketika dikelilingi, nukleofil lain yang mungkin lebih lemah dalam larutan sekarang bebas untuk menyerang karbon ke halogen yang dijembatani antara reaksi kita di atas.

Salah satu molekul air dalam larutan akan menukik pada karbon positif sebagian menggunakan pasangan elektron bebas negatifnya. Serangan ini menghasilkan runtuhnya 'jembatan' halogen dan memaksa halogen untuk menarik kembali elektronnya ke dirinya sendiri.

Oksigen yang menyerang itu, sekarang dengan satu ikatan ke karbon dan dua ikatan ke hidrogen memiliki muatan positif yang dilepaskan ketika molekul air lainnya mengambil atom hidrogen ekstra.

Molekul yang dihasilkan dari reaksi ini memiliki gugus halogen, dan hidroksil atau OH pada karbon yang berdekatan. Nama fenomena aneh ini adalah halohidrin